월스트리트가 화려한 언변과 비전으로 투자자를 설득하던 시절, 헨리 싱글턴은 거의 말을 하지 않는 경영자였다. MIT에서 전기공학 박사 학위를 받은 그는 숫자와 확률로 세상을 바라봤고, 텔레다인이라는 복합기업을 이끌며 정작 회사의 성장 스토리를 떠벌리는 일에는 관심이 없었다. 대신 그는 자사주 매입이라는 당시로서는 파격적인 도구를 통해 주주가치를 쌓아 올렸다.
복합기업 전성기와 싱글턴의 다른 선택
1960년대는 미국 기업들이 인수합병을 통해 몸집을 불리던 복합기업(conglomerate) 열풍의 시대였다. 텔레다인 역시 수많은 기업을 인수하며 사업 영역을 전자, 항공, 보험 등으로 넓혔다. 많은 경쟁사들이 이 시기에 무리한 확장으로 훗날 부실을 떠안았지만, 싱글턴은 시장 상황에 따라 전략을 유연하게 바꾸는 모습을 보였다.
주가가 높게 평가받던 시기에는 자사주를 발행해 다른 기업을 사들이는 데 적극적이었고, 반대로 시장이 냉각되어 텔레다인 주가가 저평가됐다고 판단되면 인수 대신 전혀 다른 방향으로 움직였다. 바로 자기 회사 주식을 대규모로 되사들이는 것이었다.
저평가 국면에서의 대규모 자사주 매입
싱글턴이 텔레다인을 이끌던 기간 동안 회사는 여러 차례에 걸쳐 공개매수(tender offer) 방식으로 자사주를 사들였다. 알려진 바로는 이 과정에서 발행주식수가 장기간에 걸쳐 상당히 줄어들었는데, 이는 당시 미국 기업들 사이에서는 흔치 않은 수준의 적극적인 매입이었다.
그의 접근은 단순했다. 회사의 내재가치보다 주가가 낮다고 판단되면, 그 돈으로 새로운 사업을 벌이는 것보다 자사주를 사들이는 편이 주주에게 더 나은 수익을 돌려준다는 계산이었다. 이는 오늘날에는 상식처럼 들리지만, 당시에는 경영자가 ‘성장’이 아니라 ‘주식 수 축소’를 핵심 전략으로 공개적으로 추구한다는 것 자체가 이례적이었다.
숫자로 증명된 설득력
싱글턴의 방식은 말이 아니라 결과로 평가받았다. 워런 버핏과 찰리 멍거는 여러 인터뷰와 주주서한에서 싱글턴을 미국 기업 역사상 가장 뛰어난 자본배분가 중 한 명으로 꼽은 바 있다고 알려져 있다. 버핏이 직접 “텔레다인 같은 자본배분 기록을 가진 경영자는 거의 없다”는 취지로 언급했다는 이야기는 투자업계에서 자주 회자된다.
싱글턴이 특별했던 이유는 단지 자사주를 많이 샀다는 사실 자체가 아니라, ‘언제 사고 언제 사지 않을지’를 철저히 가격과 가치의 비교를 통해 결정했다는 점에 있다. 그는 주가가 비쌀 때는 그 비싼 주식을 ‘통화’처럼 활용해 다른 자산을 사들였고, 주가가 쌀 때는 그 통화를 거둬들였다. 즉, 같은 도구를 시장 상황에 따라 정반대 방향으로 쓸 줄 아는 유연함이 핵심이었다.
침묵하는 경영자가 남긴 질문
싱글턴은 분기별 실적 가이던스를 제시하지 않았고, 애널리스트들과의 관계에도 크게 신경 쓰지 않았던 경영자로 알려져 있다. 그는 짧은 기간의 주가 움직임보다 수년에 걸친 자본의 흐름 자체에 집중했다. 이런 태도는 당시 월스트리트의 기대와는 거리가 멀었지만, 장기적으로는 주주들에게 실질적인 보상으로 돌아갔다.
그의 이야기가 지금도 회자되는 이유는, 화려한 사업 확장이나 극적인 베팅이 아니라 ‘언제 자기 회사 주식을 사고 언제 사지 말아야 하는가’라는 지극히 단순해 보이는 질문에 대해, 누구보다 냉정하게 숫자로 답했다는 데 있다.